Ichabod Crane es el maestro de la comunidad de Tarrytown, en Sleepy Hollow (literalmente «Hondonada del Sueño»), un valle a orillas del Hudson. Su antagonista es Bran Bones, un grandullón grosero, que es también su rival en el amor de Katrina Van Tassel, hija única de un acaudalado terrateniente. Ichabod cree alcanzar la gloria el día en que Van Tassel le invita a una fiesta en su «castillo» pero lo que no sabe es que lo que ahí le espera es la condenación, pues en los bosques encantados de la «región del sopor» vaga el espectro del Jinete Sin Cabeza.