Poeta singular, contemporáneo de Juan Ramón Jiménez, con el cual tuvo algunos paralelismos: su gran imaginación, su versatilidad, su apasionamiento, su emotividad y su deseo de trascender las particularidades de Andalucía, de modo que todo el mundo pudiera y quisiera conocerla a través de su voz poética. Pero abordó muchos otros temas, entre ellos el amor y la muerte, escrbriendo numerosos poemas para niños. Villaespesa fue más precoz que Juan Ramón a la hora de componer versos, que anotaba por todas partes en cualquier momento, y militó, como él, en las filas del Modernismo, siendo amigo de Benavente, y seguidor de Rubén Darío y Antonio Machado.