A finales de los años sesenta, Janis Joplin y Leonard Cohen, dos de los cantantes más célebres del momento pasan una noche juntos en el mítico Chelsea Hotel de Nueva York. Lo que, a priori, podría parecer uno más de tantos encuentros sexuales de la época entre artistas se convierte en una noche que marcará la vida de ambos para siempre. Poco después, Joplin muere y Cohen, a modo catarsis, le compone una canción rememorando aquella noche en la que dos desconocidos se hablaron e hicieron el amor como si fueran viejos amigos. Pero ¿qué hubiera pasado si Joplin no hubiera huido aquella mañana de la habitación? ¿Seguirían juntos como pareja? ¿Podría esto haber evitado su muerte? ¿Y si pudieran volver a verse? ¿Y si la vida, o quizás la muerte, les diera una nueva oportunidad de volver a aquella noche de volver al Chelsea Hotel?